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1-丁炔

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1-丁炔介紹 CAS號:107-00-6

 1-丁炔是一種最簡單的末端鏈狀炔烴,因分子中含活潑的末端炔氫(≡C-H)和碳碳三鍵(C≡C),兼具炔烴共性與末端炔獨特性質,是有機合成中常用的小分子中間體。

一、基本信息 化學式:C₄H₆ - 結構簡式:HC≡C-CH₂-CH₃(核心特征:三鍵位于1號碳,且1號碳連有1個氫原子,即“末端炔烴”) - CAS號:107-00-6 - 分子結構:線性碳鏈結構,三鍵鍵能高(約837 kJ/mol),末端炔氫的酸性(pKa≈25)顯著強于烷烴和烯烴的氫。

二、關鍵性質  1. 物理性質 - 狀態與外觀:常溫常壓下為無色氣體,純度較低時略帶類似乙炔的刺激性氣味。 - 易液化特性:沸點約8.1℃(略高于室溫),稍加壓或降溫即可轉化為液體,便于儲存和運輸。 - 溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑(遵循“相似相溶”原理)。 - 密度:氣態密度約1.93 g/L(標準狀況,比空氣略重);液態密度約0.678 g/cm³(20℃,遠小于水)。  2. 化學性質(核心反應) - 末端炔氫特征反應:可與銀氨溶液生成白色炔銀沉淀(AgC≡C-CH₂-CH₃↓),或與金屬鈉反應生成炔鈉并釋放氫氣——這是鑒別“末端炔烴”的關鍵反應。 - 碳碳三鍵加成反應:與H₂、HCl、H₂O等發生加成(遵循馬氏規則),例如與H₂O加成生成2-丁酮(CH₃COCH₂CH₃),是制備酮類化合物的重要途徑。 - 氧化反應:酸性高錳酸鉀條件下,三鍵斷裂,生成CO₂和丙酸(CH₃CH₂COOH),同時高錳酸鉀溶液褪色,可用于鑒別炔烴。 - 聚合反應:比乙炔難聚合,僅在特定催化劑(如Cu₂Cl₂/NH₄Cl)下發生二聚,生成少量1,3-己二炔,難以形成高聚物。

三、制備與應用  1. 主要制備方法 - 炔鈉偶聯法:乙炔與金屬鈉反應生成乙炔鈉(NaC≡CH),再與溴乙烷(CH₃CH₂Br)發生親核取代,生成1-丁炔。 - 1-丁烯脫氫法:1-丁烯在高溫(約600-700℃)、催化劑(如Cr₂O₃/Al₂O₃)作用下脫氫,構建三鍵得到1-丁炔。  2. 主要應用 - 有機合成中間體:用于制備酮類(如2-丁酮)、鹵代炔、長鏈炔等化合物,是構建復雜有機分子(如藥物、香料前體)的關鍵砌塊。 - 小分子溶劑:液態1-丁炔可作為非極性有機溶劑,用于溶解脂肪烴、芳香烴等疏水性物質。 - 燃料與試劑:少量用作燃料(需注意易燃性),或作為化學實驗中“末端炔烴”的標準樣品。 ## 四、安全提示 1-丁炔為易燃氣體(爆炸極限約1.6%-10.8%),遇明火、高溫易引發燃燒爆炸;其氣味具有輕微刺激性,大量吸入可能刺激呼吸道,操作時需在通風良好的環境中進行,并遠離火源。

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