丙炔CAS 號為 74-99-7

 丙炔的性質與用途 丙炔（Propyne）是 最簡單的末端炔烴 ，丙炔的分子式為 C₃H₄ 結構簡式為 CH₃C≡CH ，分子中含活潑末端炔氫（≡C-H）和碳碳三鍵（C≡C），其性質和用途均圍繞這兩個核心結構特征展開。    

一、物理性質 -  狀態與外觀 ：常溫常壓下為 無色氣體 ，純度較時伴有類似乙炔的輕微刺激性氣味。沸點與液化性 ：沸點約 -23.2℃ （遠低于室溫），需加壓（約0.5-1MPa）或低溫（-30℃以下）才能液化，液化后便于儲存和運輸。 溶解性 ：遵循“相似相溶”原理， 不溶于水 ，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等非極性有機溶劑。 密度 ：氣態密度約1.786 g/L（標準狀況），比空氣（約1.29 g/L）略重；液態密度約0.671 g/cm³（-23℃時），遠小于水。穩定性 ：純品在常溫下穩定，無腐蝕性，但易與空氣形成可燃混合物。

 二、化學性質 核心反應源于 末端炔氫的酸性 和 碳碳三鍵的不飽和性 ，是其區別于非末端炔烴的關鍵。 1. 末端炔氫特征反應（鑒別與合成基礎） -  與重金屬鹽反應 ：可與銀氨溶液（[Ag(NH₃)₂]OH）生成 白色丙炔銀沉淀（CH₃C≡CAg↓），或與銅氨溶液（[Cu(NH₃)₂]OH）生成 紅色丙炔銅沉淀（CH₃C≡CCu↓），是實驗室鑒別“末端炔烴”的經典反應。 -  與活潑金屬反應 ：末端炔氫（pKa≈25）可與金屬鈉（Na）反應，生成丙炔鈉（CH₃C≡CNa）并釋放氫氣（H₂），丙炔鈉是重要的親核試劑，可用于構建更長碳鏈的有機化合物。 2. 碳碳三鍵加成反應（核心合成用途） 遵循 馬氏規則 （加成時氫原子優先加在含氫較多的三鍵碳原子上），主要反應如下： -  與氫氣（H₂）加成 ：在Pd/C、Ni等催化劑下，1:1加成生成丙烯（CH₃CH=CH₂）；1:2完全加成生成丙烷（CH₃CH₂CH₃）。 -  與氯化氫（HCl）加成 ：1:1加成生成2-氯丙烯（CH₃CCl=CH₂）；1:2加成生成1,2-二氯丙烷（CH₃CHClCH₂Cl）。 -  與水（H₂O）加成 ：在HgSO₄/H₂SO₄催化下，三鍵與水加成生成丙酮（CH₃COCH₃），這是工業制備丙酮的重要方法之一。 3. 氧化反應（鑒別與降解） - 與酸性高錳酸鉀溶液反應：碳碳三鍵斷裂，生成二氧化碳（CO₂）和乙酸（CH₃COOH），同時高錳酸鉀溶液由紫紅色褪為無色，可用于鑒別炔烴。 - 與氧氣（O₂）反應：常溫下可緩慢燃燒，火焰明亮（含碳量高），完全燃燒生成CO₂和H₂O，反應方程式為：2CH₃C≡CH + 7O₂ → 6CO₂ + 4H₂O。     4. 聚合反應（有限聚合） 比乙炔難發生高聚合，僅在特定催化劑（如Cu₂Cl₂/NH₄Cl）下發生 二聚或三聚 ： - 二聚生成1,3-戊二炔（CH₃C≡C-CH=C=CH₂）； - 三聚生成1,3,5-三甲苯（均三甲苯，(CH₃)₃C₆H₃），是制備均三甲苯的重要途徑。

三、主要用途 1.  工業制備丙酮的關鍵原料 ：通過丙炔與水的加成反應（HgSO₄催化）可高效生成丙酮，丙酮是重要的有機溶劑和化工中間體，廣泛用于涂料、醫藥、塑料等領域。 2.  有機合成中間體 ：通過末端炔氫的取代反應、三鍵的加成反應，可合成炔醇、炔胺、鹵代炔等化合物，進一步用于制備藥物（如抗病毒藥物）、香料、高分子單體（如含炔基的聚合物前體）。 3.  非極性溶劑 ：液化后的丙炔可作為疏水性溶劑，用于溶解脂肪烴、芳香烴等非極性物質，適用于特定有機反應體系（如低溫反應）。 4.  實驗室標準試劑 ：作為“末端炔烴”的典型代表，用于驗證末端炔氫的特征反應（如重金屬鹽沉淀實驗）、研究炔烴的加成/氧化規律。 5.  燃料與燃氣 ：少量用作燃料（需注意其易燃性，爆炸極限約1.7%-11.7%），或與其他燃氣混合，用于特殊高溫加熱場景（如小型切割）。